กรมทางหลวง ตั้งขึ้นตามคำสั่งกรมทางหลวง ที่ จ.1.9/11/2546 ลงวันที่ 9 กันยายน 2546 เพื่อประโยชน์แก่ราชการและให้การบริหารงานบำรุงรักษาทางหลวงมีประสิทธิภาพและประสิทธิผลยิ่งขึ้น
และสอดคล้องกับนโยบายรัฐบาลในการบริหารราชการ จังหวัดแบบบูรณาการ เพื่อให้เกิดประโยชน์สูงสุด แก่ประชาชนและสังคมโดยรวม จึงให้จัดตั้งสำนักงานบำรุงทางขึ้น
โดยมี "นายธัญญา เยี่ยมวิญญะ เป็นผู้อำนวยการสำนักงานบำรุงทางสิงห์บุรี คนแรก" รับผิดชอบหมวดการทางในสังกัด 3 หมวดการทาง คือ หมวดการทางหลวงพรหมบุรี , หมวดการทางอินทร์บุรี
และหมวดการทางค่ายบางระจัน ต่อมาในปี พ.ศ.2551 ได้ตั้งหมวดการทางเพิ่มใหม่อีก 1 หมวดการทาง คือ หมวดการทางสิงห์บุรี ตามคำสั่งกรมทางหลวง ที่ จ.1.9/1/2551 ลงวันที่ 30 เมษายน 2551
เรื่องการยุบ ตั้งใหม่ เปลี่ยนชื่อ ย้ายที่ตั้งย้ายสังกัดหมวดการทาง และปรับปรุงระยะทางและปริมาณงานของแขวงการทาง/สำนักงานบำรุงทาง
ในปี พุทธศักราช 2558 กรมทางหลวง ได้ออกหนังสือคำสั่ง กรมทางหลวง ที่ จ.1.9/5/2558 ลงวันที่ 18 กุมภาพันธ์ 2558 เรื่อง ปรับปรุงพื้นที่ความรับผิดชอบของสำนักงานทางหลวงที่ 1-18
ตามกฎกระทรวงแบ่งส่วนราชการกรมทางหลวง กระทรวงคมนาคม พ.ศ.2558 เพื่อประโยชน์แก่ทางราชการ และเพื่อให้การบริหารงานของกรมฯ เป็นไปอย่างต่อเนื่อง คล่องตัวและมีประสิทธิภาพยิ่งขึ้น
จึงให้กำหนดพื้นที่ความรับผิดชอบของสำนักงานทางหลวงที่ 1-18 ใหม่ เป็น "สำนักงานทางหลวงที่ 11 (ลพบุรี) รับผิดชอบงานในพื้นที่ของสำนักงานทางหลวงที่ 9 (ลพบุรี) (เดิม)"
และในปีเดียวกัน สำนักงานบำรุงทางสิงห์บุรี สำนักงานทางหลวงที่ 11 (ลพบุรี) ได้เปลี่ยนชื่อใหม่เป็น " แขวงทางหลวงสิงห์บุรี " ตามคำสั่งกรมทางหลวง ที่ จ.1.9/7/2558
ลงวันที่ 26 กุมภาพันธ์ 2558 เรื่อง การกำหนดแขวงทางหลวงตามกฎกระทรวงแบ่งส่วนราชการกรมทางหลวง กระทรวงคมนาคม พ.ศ.2558 และต่อมา กรมทางหลวงได้ปรับเปลี่ยนชื่อหมวดการทาง
ตามคำสั่ง ที่ จ.1.9/14/2558 ลงวันที่ 23 เมษายน 2558 เรื่อง ปรับเปลี่ยนชื่อหมวดการทางเป็นหมวดทางหลวง
จากเดิม
| หมวดการทางพรหมบุรี | เป็น | หมวดทางหลวงพรหมบุรี |
| หมวดการทางสิงห์บุรี | เป็น | หมวดทางหลวงสิงห์บุรี |
| หมวดการทางอินทร์บุรี | เป็น | หมวดทางหลวงอินทร์บุรี |
| หมวดการทางค่ายบางระจัน | เป็น | หมวดทางหลวงค่ายบางระจัน |
ปัจจุบัน แขวงทางหลวงสิงห์บุรี สำนักงานทางหลวงที่ 11 (ลพบุรี) ตั้งอยู่ บนทางหลวงหมายเลข 32 ตอนสิงห์เหนือ - โพนางดำออก ที่ กม.103+200 (ด้านซ้ายทาง) ฝั่งขาออกกรุงเทพฯ
อาคารเลขที่ 699/2 หมู่ 6 ตำบลอินทร์บุรี อำเภออินทร์บุรี จังหวัดสิงห์บุรี 16110 มีเนื้อที่ 4 ไร่ 20 วา มีนายกานต์ สินสืบผล เป็นผู้อำนวยการแขวงทางหลวงสิงห์บุรี คนปัจจุบัน
รับผิดชอบทางหลวงในท้องที่ ได้แก่ 1.จังหวัดสิงห์บุรี ได้แก่ อำเภอเมืองสืงห์บุรี อำเภอพรหมบุรี อำเภออินทร์บุรี อำเภอค่ายบางระจัน อำเภอท่าช้าง และอำเภอบางระจัน (ตำบลพักทัน ตำบลสระแจง
ตำบลเชิงกลัด ตำบลบ้านจ่า ตำบลไม้ดัด ตำบลโพชนไก่ ตำบลสิงห์) 2.จังหวัดลพบุรี ได้แก่ อำเภอท่าวุ้ง (ตำบลบางงา ตำบลเขาสมอคอน ตำบลหัวสำโรง ตำบลบ้านเบิก และตำบลท่าวุ้ง
อำเภอบ้านหมี่ (ตำบลบ้านชี ตำบลบางพึ่ง และตำบลสนามแจง) 3.จังหวัดนครสวรรค์ อำเภอตาคลี (ตำบลสร้อยทอง) มีสายทางในความรับผิดชอบ 18 สาย ระยะทางจริง 327.758 กิโลเมตร
ระยะทางต่อ 2 ช่องจราจร รวม 541.497 กิโลเมตร แบ่งเป็น ผิวทางคอนกรีต 18.596 กิโลเมตร และ ผิวทางลาดยาง 522.901 กิโลเมตร Work Load 1740.978 หน่วย
หมวดทางหลวงในสังกัด 4 หมวดทางหลวง คือ หมวดทางหลวงพรหมบุรี , หมวดทางหลวงสิงห์บุรี , หมวดทางหลวงอินทร์บุรี และ หมวดทางหลวงค่ายบางระจัน
